Govoreći o porodičnom životu Husein-kapetana Gradaščevića, samo po sebi se nameće pitanje njegovog odrasatanja i najranijeg djetinjstva. Međutim, o tome je veoma malo podataka i jedino što se pouzdano može tvrditi je to, da je Husein rastao u burno vrijeme Bosne i da je slušao priče svoga oca Osman-kapetana, te svoje braće Murat-kapetana i Osman-paše, o njhovim ličnim doživljajima u ratovima koji su vođeni početkom 19. stoljeća, kao i o drugim značajnim događajima toga vremena. Husein je rano ostao bez roditelja.
Otac mu je umro kad je Husein imao svega deset godina, a za majku Melek-hanumu se ne može pouzdano reći kada je umrla. Neki smatraju da je umrla čak i prije njegovog oca. Jedino je sigurno da je Husein rastao i da se vaspitavao uz svoga najstarijeg brata, Murat-bega. Husein je rođen u Gradačcu 1802. godine i odrastao je u porodičnoj kući Gradaščevića koja se nalazi nedaleko od poznate gradačačke kule. U toj kući još uvijek stanuju potomci iz porodice starih Gradaščevića, a na maloj slici se vidi kako je ta kuća izgledala u očima slikara Ibrahima Bahića, 1936. godine. Kula Gradaščevića je bila kapetanovo sjedište i služila je samo za vojnu i administrativnu upravu, a ne za stanovanje njegove porodice.
Husein se oženio sa Hanifom, sestrom derventskog kapetana, Mahmud-bega. O njegovoj ženidbi nema pisanih podataka, ali se može predpostaviti da se oženio prije dvadesete godine života, jer je njegov sin Muhamed u vrijeme pokreta 1831. godine već bio dječak, za kojeg austrijski izvori kažu da je imao desetak godina. Osim sina, Husein je imao i kčerku Šefiku, koja se rodila za vrijeme njegovog progonstva u Osijeku, 1832. godine. Poslije Huseinove smrti, njegova supruga se sa djecom vratila u Gradačac i tamo živjela sve do 1854. godine, kada joj umire sin Muhamed, ne ostavivši potomstva iza sebe. O daljoj sudbini Huseinove supruge i njihove kčerke ne zna se ništa pouzdano. Samo se pretpostavlja da su otišle u Istanbul gdje im se gubi dalji trag.